职工退休的办理月份通常取决于个人的出生日期和单位的具体规定。一般来说，职工达到法定退休年龄的当月或提前一个月，应开始办理退休手续。
例如，如果退休年龄是60岁，且按照生日当月退休的原则，那么职工应在生日当月或前一个月开始办理退休手续。具体流程可能因地区和单位而有所不同，建议咨询所在单位的人事部门或当地社保局了解具体规定。
一、退休办理医保卡需要的手续
2、由市医保征缴窗口工作人员核算缴费年限;
3、由市医保征缴窗口工作人员移送征缴科科长审核;
4、由市医保征缴窗口工作人员打印缴费单;
5、申请人至财务室缴费;
6、办理委托银行代缴手续。
二、退休职工办理医疗保险补缴方法
根据现行政策，男参保人员医保缴费年限要达到25年，女参保人员要达到20年，退休之后方可享受医疗保险待遇，不足年限可以在退休办理完之后按照退休上年度社会平均工资办理补缴。
补缴标准为退休当年上年度社会平均工资*当年缴费医疗比例*月数。举例：老张，男2014年12月退休，共缴医保21年，按规定还需要补4年。
医疗保险的相应待遇，退休的时候需要当事人到医保征缴窗口去办理相应的手续，达到条件的退休了可以永久使用。
若用人单位依法为其缴纳里社会保险的，退休后企业倒闭了不影响领取养老金，养老金由社会保险部门按月支付；若没有为其缴纳社会保险的，由用人单位清偿相应的费用。