天天象棋的评测共分9级，每级又区分3个小等级，业8是市水平。升级所需时间因人而异，主要取决于棋手的棋艺水平、练习频率等因素，从业6升级到业8可能需要数年的时间。
如果想快速升级，可以多学习象棋开局棋谱，减少下棋过程中的随手棋，培养稳定的棋风。
天天象棋分为16个段位，从初级到高段位，分别为象级、马级、车级、炮级、兵级、士级、相级、仕级、帅级、前卒、后兵、前马、后车、前炮、后象、前士。
根据官方规定，象级到帅级为初级段位，前卒到后士为中级段位，前马到后炮为高级段位，后象到前士为大师段位。据统计，象级到帅级的玩家水平相当于初学者到入门级；前卒到后士的玩家水平相当于中等水平；前马到后炮的玩家水平相当于高水平；后象到前士的玩家水平则相当于专业水平。