如果你想追求以前的高中同学，首先需要明确的是你们之间的关系和感情是否适合发展成恋人关系。在确定自己内心的真实想法之后，你可以考虑以下几点来与对方聊天：

尊重对方的意愿：不要过于主动或强迫对方与你交往，要尊重对方的决定和感受。如果对方对你的感觉没有回应或者不愿意进一步发展关系，你应该接受并尊重她的选择。

寻找共同话题：找到与对方有共同兴趣的话题，例如音乐、电影、运动、书籍等。通过这些话题可以建立交流的基础，并且能够更好地了解对方的喜好和个性。

表达自己的优点和特点：在与对方聊天时，适当地展示自己的优点和特点，但要注意避免过于自夸或炫耀。通过展现自己的优势和能力，可以让对方更加了解你的价值和吸引力。

关注细节和态度：在聊天过程中，注意自己的言行举止和态度，保持真诚和礼貌。尽量避免使用冒犯性或攻击性的语言，以营造一个友好、轻松的氛围。

循序渐进：追求一个人是一个渐进的过程，不要过于急躁或急于求成。要根据对方的反应和反馈，适时调整自己的方式和节奏，逐步增进彼此的了解和信任。

最重要的是，你需要确保自己的行为不会给对方造成困扰或压力。只有在双方都感到舒适和自在的情况下，才有可能建立起真正的友谊或爱情关系。总之，追求以前的同学需要谨慎处理，既要尊重对方的意愿和个人选择，又要注重自身的品质和能力展示，同时还要关注细节和态度。最重要的是保持真诚和耐心，一步一步地推进关系的发展。