在15岁时，蕾哈娜的朋友帮她报名参加了学校的选美比赛。蕾哈娜在比赛中演唱了玛丽亚·凯莉的歌曲“Hero”，因此抢尽风头，虽然中途有破音，还是一举拿下了冠军。蕾哈娜的幸运从此开启，并一发不可收拾。

这场比赛后，蕾哈娜和2个同学组成了音乐三重奏组，被朋友介绍去参加一场试音，试镜的人是美国音乐制作人伊万·罗杰斯，他当时刚好在巴巴多斯度假。

罗杰斯当时直接被蕾哈娜吸引了，并且为蕾哈娜的音乐天才感到震惊不已，于是罗杰斯发掘了她，并邀请她去美国录制demo磁带，进而发给唱片公司。同年，罗杰斯所在的制作公司签下了蕾哈娜。